Fundador de la Escuela KINGAI-RYU de Karate y de su Escuela de Kobudo
Nace en la ciudad de Naha (Okinawa), en el barrio de Kakihana-Cho, en mayo de 1888 (era Meiji 21), siendo el tercer hijo de Mateshi Sinchin.
En su infancia comienza a aprender Kubo-Jutsu, Eku-Jutsu, Kama-Jutsu y Sai-Jutsu en Gushikawa-Mura, aunque él vivía en Shimbaru, zona de Chatan-Mura.
Más tarde amplía sus estudios con el Maestro Ireio, sobre todo en Tungua-Jutsu y Nunchaku-Jutsu, en el barrio de Nori (Nozato), también en Chatan-Mura.
Al final de la era Meiji, viaja a Hokkaido y a las islas de Karafuto, que antes eran japonesas, pasando al continente asiático, a Manchuria, donde convivió con el pueblo Mongol. Allí aprende Ba-Jutsu; o arte de montar a caballo; el lanzamiento de cuchillo y el uso del Lazo (Toyo-Jutsu). Continúa su periplo bajando a China continental y, en la ciudad de Shangai, es recibido como alumno por el Maestro chino de la Grulla Blanca, Kingai, que se le enseña este estilo de Shorin-Ken. Además al ver los conocimientos del uso de armas que poseía el Maestro Sinko, lo inicia enseñándole nuevos tipos de armas, como es el San-Setsu-Kon, Timpei o Timbei (escudo y espada), Nuntei (especie de alabarda con un sai en un extremo), Suruchin o Suruyin, además de enseñarle medicina tradicional china, acupuntura y moxibustión.
Más tarde baja a la región de Fukusyu, donde perfecciona sus técnicas y después se desplaza a la región de Annan.
A Japón regresa en el año 1934, y más tarde, establece su residencia en Naha, ciudad de Okinawa, donde se relaciona con los Budokas de su tiempo y los que más tarde le uniría una gran amistad, sobre todo al entrenar juntos con el Maestro chino de la Grulla Blanca, Go-Ken-Ki. Entre los Budokas que formaban aquel grupo estaban, Miyagi Choyun, Mabuni Kenwa, Gusukuma Simpan, Chibaba Choshin, Hanashiro Chomo, Yabe Ken, Higa Seko y Kambun Uechi entre otros.
Realiza muchas exhibiciones de difusión, pero las más señaladas fueron:
– La realizada ante el futuro Emperador, el entonces príncipe Hirohito, con motivo de la visita que éste hizo a la isla de Okinawa, en su viaje de ida hacia Europa. Esta exhibición la realizó acompañado con los Maestros más importantes de su tiempo, entre ellos, Mabuni Kenwa, y Miyagui Choyun. El Maestro Mateshi realizó demostraciones de Kama-Jutsu, Tungua-Jutsu y Eku-Jutsu.
– En el año décimo de la era Taisho (1921), ante el Emperador en la capital del Japón, Tokyo, acompañado del Maestro Funakoshi Ghichin y otros más, realizó una exhibición de Kama-Jutsu y Tungua-Jutsu.
Muere a los cincuenta y nueve años de edad en Sowa 46, (1971), dejando la escuela a su hijo Matayoshi Simpo creador de: ZEN OKINAWA KOBUDO REMMEI.